nature.com руу ороһондотнай баяртай байнабди. Танай хэрэглэжэ байһан браузерай хубилалта CSS-эй дэмжэлгэ багатай. Эгээл һайн дүршэл абахын тулада браузерай һүүлшын хубилалта хэрэглэхэеэ дурадханабди (гү, али Internet Explorer-да таарамжатай горимые унтарааха). Нэмэжэ хэлэхэдэ, үргэлжэлһэн дэмжэлгые хангахын тулада энэ сайт маягуудые болон JavaScript-ые оруулхагүй.
Энэ шэнжэлэлгэ катехол, альдегид ба аммониин ацетатые түүхэй эд болгон хэрэглэжэ, катализатор болгон ZrCl4-тэй этанол соо холболтын урбалаар бензоксазолнуудые синтезлэхэ үндэр үрэ дүнтэй арга тухай мэдээсэнэ. Энэ аргаар 97% хүрэтэр үрэ дүнтэй бензоксазолнуудай шэглэл (59 янза) амжалтатай синтезлэгдэһэн байна. Энэ аргын бусад аша туһань ехэ хэмжээнэй синтез болон хүшэлтүрэгшые исэлдүүлэгшэ бодос болгон хэрэглэхэ ороно. Хүнгэн харюугай байдал удаадахи функционализациие боломжотой болгодог, энэнь β-лактам ба хинолин гетероцикл гэхэ мэтэ биологиин удха шанартай бүтэсэтэй элдэб деривативуудые синтезлэхэ боломжо олгодог.
Үндэр сэнтэй нэгдэлнүүдые абаха хизаарлалтануудые дабажа, тэдэнэй олон янза байдалые нэмэгдүүлхэ (хэрэглэхэ шэнэ боломжотой һалбаринуудые нээхэ) органическа синтезэй шэнэ аргануудые хүгжөөлгэ эрдэм ухаанай болон үйлэдбэриин һалбаринуудта ехэ анхарал татаһан байна1,2. Эдэ аргануудай үндэр үрэ дүнтэй байхаһаа гадна, зохёогдожо байһан аргануудай оршон тойронхи байгаалида ээлтэй байдал баһал ехэ үрэ дүнтэй байха3,4.
Бензоксазолнууд хадаа баян биологическа үйлэ ажалалгааһаа боложо ехэ анхарал татаһан гетероциклик нэгэдэлнүүдэй нэгэ анги юм. Иимэ нэгэдэлнүүд микробуудые усадхаха, нейропротектор, хорото хабдарай эсрэг, вирусэй эсрэг, бактериин эсрэг, мөөгөнцөрэй эсрэг, үрэһэлэй эсрэг үйлэшэлгэтэй гэжэ мэдээлэгдэһэн байна5,6,7,8,9,10,11. Тэдэ мүн элдэб үйлэдбэриин һалбаринуудта үргэн хэрэглэгдэдэг, энэ тоодо эм зүйн, сенсорик, агрохими, лигандууд (шэлжэлтын металл катализ хэхэ), материал шудалал12,13,14,15,16,17. Бензоксазолнууд өөрын онсогой химиин шанар ба олон янза байдалһаа боложо олон комплексно органическа молекулануудай синтезэй шухала барилгын блок болоһон байна18,19,20. Һонирхолтойнь гэхэдэ, зарим бензоксазолнууд накижинол21, боксазомицин А22, кальцимицин23, тафамидис24, каботамицин25 ба неосальвианен (Зураг 1А)26 гэхэ мэтэ шухала байгаалиин бүтээгдэхүүн ба фармакологиин талаар хамаатай молекуланууд юм.
(А) Бензоксазол дээрэ һуурилһан байгаалиин бүтээгдэхүүн ба биоэдэбхитэй нэгэдэлнүүдэй жэшээнүүд. (B) Катехолнуудай зарим байгаалиин эхи үүсэбэри.
Катехол эм зүйн, косметикын болон материал шудалал гэхэ мэтэ олон һалбаринуудта үргэн хэрэглэгдэдэг27,28,29,30,31. Катехолнууд антиоксидант ба үрэһэл даралгын шанартай гэжэ элирүүлэгдэһэн тула эмнэлгын бодосууд болохо боломжотой кандидатнууд болоно32,33. Энэ шэнжэнь хүгшэрхэһээ сэргийлхэ косметикын болон арһа аршалха бүтээгдэхүүнэй хүгжэлтэдэ хэрэглэхэ боломжо олгобо34,35,36. Үшөө тиихэдэ катехолнууд органическа синтезэй үрэ дүнтэй уридшалан үүсхэгшэ гэжэ элирүүлэгдэһэн байна (Зураг 1В)37,38. Эдэ катехолнуудай зариманиинь байгаалида үргэнөөр элбэг байдаг. Тиимэһээ органическа синтезэй түүхэй эд гү, али эхилэлэй материал болгон хэрэглэхэдээ, “һэргээгдэхэ нөөсэ баялигые хэрэглэхэ” гэһэн ногоон химиин заршамые бэелүүлжэ болоно. Функционализированна бензоксазолой нэгэдэлнүүдые бэлдэхэ хэд хэдэн ондо ондоо аргануудые зохёоһон байна7,39. Катехолнуудай С(арил)-ОН холбооной исэлдэлтын функционализаци хадаа бензоксазолнуудай синтезэй эгээл һонирхолтой ба шэнэ аргануудай нэгэн юм. Бензоксазолнуудай синтезэй энэ аргын жэшээнүүд гэхэдэ катехолнуудай аминуудтай40,41,42,43,44, альдегидүүдтэй45,46,47, спиртнүүдтэй (гү, али эфирнүүдтэй)48, мүн кетонуудтай, алкенуудтай ба алкинуудтай (Зураг 2А)49 урбалнууд болоно. Энэ шэнжэлэлгын үедэ бензоксазолнуудай синтездэ катехол, альдегид ба аммониин ацетат хоорондын олон бүридүүлэгшэтэй урбал (MCR) хэрэглэгдээ (Зураг 2B). Этанолой уһалдаг бодос соохи ZrCl4-эй каталитик хэмжээе хэрэглэн, харюу үнгэргэгдэһэн байна. ZrCl4 ногоон Льюисэй хүшэлтүрэгшын катализатор гэжэ үзэхэ аргатай, энэнь бага хоротой нэгэдэл [LD50 (ZrCl4, хулганануудта аман) = 1688 мг кг−1] ба ехэ хоротой гэжэ тоосогдодоггүй гэжэ анхарха хэрэгтэй50. Циркониин катализаторнуудые элдэб органик нэгэдэлнүүдэй синтезэй катализатор болгон амжалтатай хэрэглэжэ байгаа. Тэдэнэй хямда сэнтэй, уһан ба хүшэлтүрэгшэдэй үндэр тогтвортой байдал тэдэниие органическа синтезэй найдабаритай катализаторнууд болгодог51.
Харилсаанай таарамжатай байдалые олохын тулада бидэ 3,5-ди-трет-бутилбензол-1,2-диол 1а, 4-метоксибензальдегид 2а ба аммониин дабһа 3-ые загбарай харюу болгон шэлэжэ, ондо ондоо Льюисэй хүшэлтүрэгшэ (LA), ондо ондоо уһалдаг бодосууд болон бензазол синтезозол (T4 1). Катализаторгүйгөөр ямаршье бүтээгдэхүүн ажаглагдаагүй (1-дэхи таблица, 1-дэхи оролто). Удаань, ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 ба MoO3 гэхэ мэтэ элдэб Льюисэй хүшэлтүрэгшын 5 моль %-ые EtOH уһалдаг бодос соо катализаторнууд болгон туршажа, ZrCl4 эгээл һайн гэжэ элирүүлэгдэбэ (Хүснэгтэ 1–8-дахи оролтууд). Үрэ дүнтэй байдалые дээшэлүүлхын тулада диоксан, ацетонитрил, этилацетат, дихлорэтан (DCE), тетрагидрофуран (THF), диметилформамид (DMF) ба диметилсульфоксид (DMSO) гэхэ мэтэ элдэб уһалдаг бодосуудые туршаһан байна. Бүхы туршаһан уһалдаг бодосуудай үрэ дүн этанолһоо бага байгаа (1-дэхи таблица, 9–15-дахи оруулганууд). Аммониин ацетатын орондо бусад азотой эхи үүсэбэри (NH4Cl, NH4CN ба (NH4)2SO4 гэхэ мэтэ) хэрэглэхэдэ, урбалын үрэ дүн һайжардаггүй (1-дэхи таблица, 16–18-дахи оруулга). Саашадаа шэнжэлэлнүүд 60 °C-һаа доошоо ба дээшэ температуранууд реакциин үрэ дүн нэмэгдүүлдэггүй гэжэ харуулаа (Хүснэгтэ 1, 19 ба 20-дохи оролто). Катализаторай ашаглалга 2 ба 10 моль % болгожо хубилгахада, үрэ дүн тус тусдаа 78% ба 92% байгаа (1-дэхи таблица, 21 ба 22-дохи оруулга). Азоттой агаар мандал доро урбал хэхэдээ үрэ дүн буурһаниинь агаар мандалай хүшэлтүрэгшэ урбалда гол үүргэ гүйсэдхэжэ магадгүй гэжэ харуулна (1-дэхи таблица, 23-дахи оролто). Аммониин ацетатын хэмжээе нэмэгдүүлхэдэ урбалын үрэ дүн һайжардаггүй, бүри үрэ дүн буурдаг (1-дэхи таблица, 24 ба 25-дахи оруулга). Нэмэжэ хэлэхэдэ, катехолой хэмжээе нэмэгдүүлхэдэ реакциин үрэ дүн һайжарһангүй (1-дэхи таблица, 26-дахи оруулга).
Реакциин оностой байдалые тодорхойлһоной удаа, реакциин олон янза байдал ба хэрэглэхэ шадабариие шэнжэлһэн байна (Зураг 3). Алкин ба алкенүүд органическа синтездэ шухала функциональна бүлэгүүдтэй ба саашадаа деривативизацида амархан ородог тула хэд хэдэн бензоксазолой деривативуудые алкен ба алкинуудтай (4b–4d, 4f–4g) синтезлэбэ. 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-индол-3-карбальдегидые альдегидэй субстрат болгон хэрэглэжэ (4e), үрэ дүн 90% хүрэбэ. Нэмэжэ хэлэхэдэ, алкил гало-орлуулһан бензоксазолнуудые ехэ үрэ дүнтэйгээр синтезлэһэн, энэнь бусад молекулануудтай холбогдохо ба саашадаа деривативизацида хэрэглэжэ болоно (4h–4i) 52. 4-((4-фторбензил)окси)бензальдегид ба 4-(бензилокси)бензальдегид 4-(4-фторбензил)окси)бензальдегид ба 4-(бензилокси)бензальдегид 4-(4-фторбензил)окси)бензальдегид ба 4-4-бензальдегидтэй таараха бензозол ургаса, тус тусдаа. Энэ арга хэрэглэн, бидэ хинолоной хэһэгүүдые агуулһан бензоксазолой гаралтай зүйлнүүдые (4l ба 4m) амжалтатай синтезлээбди53,54,55. Хоёр алкин бүлэгтэй бензоксазол 4n 2,4-орлуулһан бензальдегидүүдһээ 84% үрэ дүнтэйгээр синтезлэгдэһэн байна. Индол гетероцикл агуулһан 4o бициклэй нэгэдэл оностой байдалда амжалтатай синтезлэгдээ. 4p холисо бензонитрил бүлэгтэ хабсарһан альдегид субстрат хэрэглэн синтезлэгдэһэн, энэнь (4q-4r) супрамолекулануудые бэлдэхэ хэрэгтэй субстрат56 юм. Энэ аргын хэрэглэхэ боломжые онсолхын тулада β-лактамай хэһэгүүдые (4q–4r) агуулһан бензоксазолой молекулануудые бэлдэхэ арга боломжые альдегидээр функционализированна β-лактамууд, катехол, аммониин ацетатын урбалаар оновчтой байдалда харуулһан байна. Эдэ туршалганууд шэнэ зохёон бүтээгдэһэн синтетическэ арга боломжые комплексно молекулануудай һүүлшын шатада функциональна болгоходо хэрэглэжэ болохо гэжэ харуулна.
Энэ аргын олон янза байдалые ба функциональна бүлэгүүдтэ тэсэбэритэй байһые саашань харуулхын тулада бидэ элдэб үнэртэй альдегидүүдые шэнжэлээбди, энэ тоодо электрон үгэхэ бүлэгүүд, электрон татадаг бүлэгүүд, гетероциклэй нэгэдэлнүүд, олон циклэй үнэртэй нүүрһэнуһантүрэгшэ (Зураг 4, 4s–4aag). Жэшээнь, бензальдегидые 92% тусгаарлагдаһан үрэ дүнтэйгээр хүсэһэн бүтээгдэхүүндэ (4s) хубилгаа. Электрон үгэхэ бүлэгүүдтэй (энэ тоодо -Me, изопропил, трет-бутил, гидроксил, пара-SMe) үнэртэй альдегидүүдые һайн үрэ дүнтэйгээр (4t–4x) таараһан бүтээгдэхүүн болгон амжалтатай хубилгаа. Стерикээр һаадтай альдегид субстратнууд бензоксазолой бүтээгдэхүүн (4y–4aa, 4al) һайнһаа эрхим үрэ дүнтэйгээр бии болгожо шададаг. Мета-һэлгэгдэһэн бензальдегидүүдые (4ab, 4ai, 4am) хэрэглэхэ нь бензоксазолой бүтээгдэхүүниие үндэр үрэ дүнтэйгээр бэлдэхэ боломжо олгобо. (-F, -CF3, -Cl ба Br) гэхэ мэтэ галогенированна альдегидүүд хангалтатай үрэ дүнтэй бензоксазолнуудые (4af, 4ag ба 4ai-4an) үгэбэ. Электрон татаха бүлэгтэй альдегидүүд (жэшээнь -CN ба NO2) мүн һайнаар харилсан үйлэшэлжэ, үндэр үрэ дүнтэйгээр хүсэгдэһэн бүтээгдэхүүн (4ah ба 4ao) үгэбэ.
а ба б альдегидүүдэй синтездэ хэрэглэгдэдэг реакциин шэглэл. a Харилсаанай байдал: 1 (1.0 ммоль), 2 (1.0 ммоль), 3 (1.0 ммоль) ба ZrCl4 (5 моль%) EtOH (3 мл)-да 60 °C-та 6 саг соо урбал хэгдэһэн байна. б Үрэжэл тусгаарлагдаһан бүтээгдэхүүндэ таарана.
1-нафтальдегид, антрацен-9-карбоксальдегид, фенантрен-9-карбоксальдегид гэхэ мэтэ олон циклэй үнэртэй альдегидүүд 4ap-4ar үндэр үрэ дүнтэйгээр хүсэгдэһэн бүтээгдэхүүн гаргажа шададаг. Пиррол, индол, пиридин, фуран ба тиофен зэргэ элдэб гетероциклик үнэртэй альдегидүүд урбалын байдалые һайнаар тэсэжэ, үндэр үрэ дүнтэйгээр таараһан бүтээгдэхүүн (4as-4az) гаргажа шадаһан байна. Бензоксазол 4aag 52% үрэ дүнтэй алифат альдегид хэрэглэн абтаһан байна.
Худалдаанай альдегидүүдые хэрэглэжэ байһан реакциин бүһэ a, b. a Харилсаанай байдал: 1 (1.0 ммоль), 2 (1.0 ммоль), 3 (1.0 ммоль) ба ZrCl4 (5 моль %) EtOH (5 мл)-да 60 °C-та 4 саг соо урбал хэгдэһэн байна. б Үрэжэл тусгаарлагдаһан бүтээгдэхүүндэ таарана. c Харюу 80 °C-та 6 саг соо үнгэргэгдэһэн; d Реакци 100 °C-та 24 саг соо үнгэргэгдэбэ.
Энэ аргын олон янза байдалые ба хэрэглэхэ боломжые улам харуулхын тулада бидэ элдэб янзын һэлгэгдэһэн катехолнуудые туршабабди. 4-трет-бутилбензол-1,2-диол ба 3-метоксибензол-1,2-диол гэхэ мэтэ нэгэ һэлгэгдэһэн катехолнууд энэ протоколтой һайнаар харилсан үйлэшэлжэ, тус тусдаа 89%, 86%, 57% үрэ дүнтэй 4aaa–4aac бензоксазолнуудые үгэбэ. Зарим олон оролсоотой бензоксазолнуудые мүн лэ таараха олон оролсоһон катехолнуудые (4aad–4aaf) хэрэглэн амжалтатай синтезлэһэн байна. Электрон дутагдалтай 4-нитробензол-1,2-диол ба 3,4,5,6-тетрабромбензол-1,2-диол (4aah–4aai) гэхэ мэтэ оролсоһон катехолнуудые хэрэглэхэдээ ямаршье бүтээгдэхүүн гараагүй.
Бензоксазолой грамм хэмжээгээр синтез оностой нөхцөлд амжалтатай бэелүүлэгдэжэ, 4f холисо 85% тусгаарлагдаһан үрэ дүнтэйгээр синтезлэгдээ (Зураг 5).
Бензоксазол 4f-эй грамм хэмжээнэй синтез. Харилсаанай байдал: 1а (5.0 ммоль), 2f (5.0 ммоль), 3 (5.0 ммоль) ба ZrCl4 (5 моль%) EtOH (25 мл)-да 60 °C-та 4 саг соо харилсан үйлэшэлһэн байна.
Уран зохёолой мэдээнүүд дээрэ үндэһэлэн, ZrCl4 катализатортай хамта катехол, альдегид, аммониин ацетатһаа бензоксазолнуудые синтезлэхэ үндэһэн реакциин механизм дурадхагдаһан байна (Зураг 6). Катехол каталитик циклэй түрүүшын голые бии болгохын тулада хоёр гидроксил бүлэгые зохисуулха замаар циркониие хелатировалжа шададаг (I)51. Энэ ушарта хахад хинон хэһэг (II) I58 комплекс соо энол-кето таутомеризациар бии боложо болоно. Дунда зэргын (II) соо бии болоһон карбонил бүлэг аммониин ацетаттай харилсан үйлэшэлжэ, дунда зэргын имин (III) бии болгодог 47. Үшөө нэгэ арга боломжо гэхэдэ, альдегидэй аммониин ацетаттай харилсан үйлэшэлэлэй үрэ дүндэ бии болоһон имин (III^) карбонил бүлэгтэй харилсан үйлэшэлжэ, дунда зэргын имин-фенол (IV) бии болгодог, 5965 . Удаань дундажа (V) молекула доторхи циклизацида орожо шадаха40. Һүүлдэнь, дундажа V агаар мандалай хүшэлтүрэгшэтэй исэлдэжэ, хүсэһэн бүтээгдэхүүн 4 үгэжэ, удаадахи цикл эхилхын тулада цирконий комплексые гаргадаг61,62.
Бүхы реагентнууд болон уһалдаг бодосуудые худалдаанай эхи үүсэбэриһээ худалдажа абаһан байна. Бүхы мэдээжэ бүтээгдэхүүнүүдые туршаһан дээжэнүүдэй спектральна мэдээсэл болон хайлаха температуратай зэргэсүүлжэ элирүүлһэн байна. 1H ЯМР (400 МГц) ба 13C ЯМР (100 МГц) спектрнүүдые Brucker Avance DRX хэрэгсэл дээрэ тэмдэглэбэ. Хайлаха температурануудые Büchi B-545 аппарат дээрэ нээлтэтэй капилляр соо тодорхойлһон байна. Бүхы харюунуудые нимгэн дабхаргын хроматографиин (TLC) аргаар силикагель хабтаһануудые (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) хэрэглэн хинажа үзэбэ. Элементальна шэнжэлэл PerkinElmer 240-B микроанализатор дээрэ хэгдэһэн байна.
Катехол (1.0 ммоль), альдегид (1.0 ммоль), аммониин ацетат (1.0 ммоль) ба ZrCl4 (5 моль %) этанол (3.0 мл)-эй урасхалые нээлтэтэй гуурһан соо 60 °C-та агаарай доро тоһоной ванна соо хэрэгтэй хугасаа соо удаа дараалан хүдэлгэбэ. Урбалай ябасые нимгэн дабхаргын хроматографиин (TLC) аргаар хинажа байгаа. Харилсаанай дүүрэһэнэй һүүлдэ бии болоһон холисо танхимай температура хүрэтэр хүйтэрүүлэгдэжэ, этанолые бага даралтаар зайлуулһан байна. Харилсаанай холисо EtOAc (3 x 5 мл)-ээр шэлжүүлэгдэһэн байна. Удаань, ниилэһэн органическа дабхаргые уһангүй Na2SO4 дээрэ хатаажа, вакуумда концентрировалһан байна. Һүүлдэнь, сэбэр бензоксазол 4 абахын тулада нефтын эфир/EtOAc-ые элюент болгон хэрэглэжэ, шэрүүн холисо колонкын хроматографиин аргаар арюудхагдаһан байна.
Тобшолол хэхэдээ, бидэ цирконий катализаторай хажуугаар CN ба CO холбоонуудые дараалан бии болгохо замаар бензоксазолнуудые синтезлэхэ шэнэ, зөөлэн ба ногоон протокол зохёогообди. Оношотой болгоһон харюугай нөхцөлд 59 ондо ондоо бензоксазол синтезлэгдэһэн байна. Харюусалай байдал элдэб функциональна бүлэгүүдтэй тааруу, хэд хэдэн биоэдэбхитэй голнууд амжалтатай синтезлэгдэһэн, энэнь тэдэнэй удаадахи функционализациин үндэр боломжые харуулна. Тиимэһээ бидэ хямда катализаторнуудые хэрэглэн, ногоон байдалда байгаалиин катехолнуудһаа элдэб янзын бензоксазолой гаралтай зүйлнүүдые ехэ хэмжээнэй үйлэдбэрилэлэй үрэ дүнтэй, энгын ба практическа стратеги зохёогообди.
Энэ шэнжэлэлгын үедэ абтаһан гү, али шэнжэлэгдэһэн бүхы мэдээсэлнүүд энэ хэблэгдэһэн үгүүлэл болон тэрэнэй нэмэлтэ мэдээсэлэй файлнуудта оруулагдаһан байна.
Николау, Канзас хото. Органик синтез: байгаалида байдаг биологиин молекулануудые хуулбарилха ба лабораторидо адлирхуу молекулануудые бүтээхэ урлал ба эрдэм ухаан. Proc. R Soc. А. 470, 2013069 (2014).
Анаников В.П. болон бусад Оршон үеын шэлэн органическа синтезэй шэнэ аргануудые хүгжөөлгэ: атомой нарин нягтаар функционализированна молекулануудые абаха. Русс Хем. Ред. 83, 885 (2014).
Ганеш, К.Н., болон бусад Ногоон хими: тогтвортой ерээдүйн үндэһэ һуури. Органик, үйлэ ябаса, шэнжэлэлгэ ба хүгжэлтэ 25, 1455–1459 (2021).
Юэ, К., ба бусад Органик синтезэй шэглэл ба арга боломжонууд: дэлхэйн шэнжэлэлгын үзүүлэлтэнэй байдал ба нарин, үрэ дүнтэй, ногоон химиин хүгжэлтэ. Ж. Орг. Хим. 88, 4031–4035 (2023).
Ли, С.Ж. ба Трост, Б.М. Ногоон химиин синтез. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Эртан-Болелли, Т., Йылдыз, И. ба Озген-Озгакар, С. Шэнэ бензоксазолой гаралтай зүйлнүүдэй синтез, молекулярна холбоо ба антибактериальна сэгнэлтэ. Бал. Хим. Res. 25, 553–567 (2016).
Саттар, Р., Мухтар, Р., Атиф, М., Хаснаин, М. ба Ирфан, А. Бензоксазолой гаралтай синтетическэ хубилалтанууд ба биоскрининг: тойм. Гетероциклэй химиин сэтгүүл 57, 2079–2107 (2020).
Йылдыз-Орен, И., Ялцин, И., Аки-Сенер, Э. ба Укартурк, Н. Шэнэ микробуудта эсэргүү эдэбхитэй олон оролсоотой бензоксазолой гаралтай бодосуудай синтез ба бүтэсэ-эдэбхитэй холбоонууд. Европын эмнэлгын химиин сэтгүүл 39, 291–298 (2004).
Акбай, А., Орен, И., Темиз-Арпачи, О., Аки-Сенер, Э. ба Ялцин, И. Зарим 2,5,6-орлуулһан бензоксазол, бензимидазол, бензотиазол ба оксазоло(4,5-b)пиридинай гаралтай синтез ба тэдэнэй ВИЧ-11-эй урбуу транскриптазада эсэргүү дарангылагша үйлэшэлгэ. Арзнеймиттель-Форшунг/Драг Рес. 53, 266–271 (2003).
Османие, Д. болон бусад Зарим шэнэ бензоксазолой гаралтай синтез ба тэдэнэй хорото хабдарай эсрэг үйлэшэлгэ шэнжэлэлгэ. Европын эмнэлгын химиин сэтгүүл 210, 112979 (2021).
Рида, С.М., болон бусад Зарим шэнэ бензоксазолой гаралтай зүйлнүүдые хорото хабдарай эсрэг, ВИЧ-1-эй эсрэг, бактериин эсрэг бодосууд болгон синтезлэһэн байна. Европын эмнэлгын химиин сэтгүүл 40, 949–959 (2005).
Деммер, К.С. ба Банч, Л. Эмнэлгын химиин шэнжэлэлгын бензоксазол ба оксазолопиридинуудай хэрэглэлгэ. Европын эмнэлгын химиин сэтгүүл 97, 778–785 (2015).
Падерни, Д., ба бусад Zn2+ ба Cd2+-ые оптикын аргаар элирүүлхэ шэнэ бензоксазолил дээрэ һуурилһан флуоресцентнэ макроцикл химиосенсор. Химиин датчикууд 10, 188 (2022).
Зоу Ян болон бусад Пестицид бүтээлгэдэ бензотиазол ба бензоксазолой гаралтай зүйлнүүдые шудалха хүгжэлтэ. Инт. Ж Мол. Эрдэм ухаан. 24, 10807 (2023).
Ву, Ю. болон бусад Хоёр Cu(I) комплекс ондо ондоо N-гетероциклик бензоксазол лигандуудаар бүтээгдэһэн: синтез, бүтэсэ, флуоресценциин шанар. Ж. Мол. Бүтэсэ. 1191, 95–100 (2019).
Уокер, К.Л., Дорнан, Л.М., Заре, Р.Н., Уэймут, Р.М., ба Малдун, М.Ж. Катион палладиин (II) комплексын оршон байдалда уһантүрэгшын үлүү шэнгэнээр стиролай каталитик исэлдэлтын механизм. Америкын химиин ниигэмэй сэтгүүл 139, 12495–12503 (2017).
Агаг, Т., Лю, Ж., Граф, Р., Списс, Х.В., ба Ишида, Х. Бензоксазолой давирхайнууд: Ухаантай бензоксазинай давирхайнуудһаа гаралтай дулаан шэнгээхэ полимернүүдэй шэнэ анги. Макромолекула, 45-дахи нээлтэ, 8991–8997 (2012).
Басак, С., Дутта, С. ба Майти, Д. Шэлжэлтын металл катализатортай С–Н эдэбхижүүлгын аргаар С2-функционализированна 1,3-бензоксазолнуудай синтез. Хими – Европын сэтгүүл 27, 10533–10557 (2021).
Сингх, С., ба бусад Бензоксазолой араг яһан агуулһан эм зүйн эдэбхитэй нэгэдэлнүүдые хүгжөөлгын һаяын хүгжэлтэ. Органик химиин Азиин сэтгүүл 4, 1338–1361 (2015).
Вонг, XK ба Ён, Кентукки. Бензоксазол эмэй мүнөөнэй хүгжэлэй байдалай патент шэнжэлэлгэ. ХимМедХим. 16, 3237–3262 (2021).
Овенден, СПБ, м.н. Далайн губка Dactylospongia elegans-һаа сесквитерпеноид бензоксазол ба сесквитерпеноид хинонууд. Ж. Нат. Proc. 74, 65–68 (2011).
Кусуми, Т., Оой, Т., Вульхли, МР, ба Какисава, Х. Шэнэ антибиотикуудай бүтэсэ боксазомицин а, В, ба СЖ Ам. Хим. Ниигэм. 110, 2954–2958 (1988).
Чейни, М.Л., ДеМарко, П.В., Джонс, Н.Д., ба Окколовиц, Ж.Л. А23187 хоёр үнэтэй катион ионофорой бүтэсэ. Америкын химиин ниигэмэй сэтгүүл 96, 1932–1933 (1974).
Парк, Ж., ба бусад Тафамидис: транстиретин амилоид кардиомиопатиие эмшэлхэ түрүүшын шатын транстиретин тогтворжуулагша. Эм зүйн эмнэлгын жэлэй тэмдэглэлнүүд 54, 470–477 (2020).
Сивалингам, П., Хонг, К., Поте, Ж. ба Прабакар, К. Оршон тойроной туйлдаа хүрэһэн стрептомицет: Шэнэ микробуудта эсэргүү ба хорото хабдарта эсэргүү эмүүдэй боломжотой эхи үүсэбэри? Уласхоорондын микробиологиин сэтгүүл, 2019, 5283948 (2019).
Пал, С., Манджунат, Б., Горай, С. ба Сасмал, С. Бензоксазолой алкалоидууд: бии бололго, хими ба биологи. Алкалоидуудай хими ба биологи 79, 71–137 (2018).
Шафик, З., ба бусад Уһан дорохи бионикын холбоо ба эрилтээр наалдамжа зайлуулха. Аппликейшн Хими 124, 4408–4411 (2012).
Ли, Х., Деллаторе, С.М., Миллер, В.М., ба Мессерсмит, П.Б. Олон үүргэтэй бүрхөөлнүүдэй гадаргуугай химиие үүсхэһэн Мидель. Эрдэм ухаан 318, 420–426 (2007).
Насибипур, М., Сафаи, Э., Вжеш, Г., ба Войтчак, А. Электрон хадагалха лиганд болгон O-иминобензосемихинон хэрэглэн шэнэ Cu(II) комплексын редокс потенциал ба каталитик үйлэ ажаллалгые тааруулха. Ноябриин Русс. Хими, 44, 4426–4439 (2020).
Д'Аквила, П.С., Коллу, М., Джесса, Г.Л. ба Серра, Г. Антидепрессантнуудай үйлэшэлэлэй механизмда дофаминай үүргэ. Европын эм зүйн сэтгүүл 405, 365–373 (2000).